La ciudad ha sido parte importante de la historia española, pero cuando adquiere mayor relevancia es en 1398 en que pasa a los Pimentel dando lugar a una descendencia nobiliaria - condes duques de Benavente- que se mantendrá hasta finales del s.XlX.
Aunque sus monumentos so escasos en número, la calidad es la gran talla histórica de la ciudad.
(Actual residencia de ancianos). Lugar para el alojamiento de peregrinos del Camino de Santiago. De estilo renacentista, con influencias góticas, destaca el portico de relieve de piedra y el patio interior. Desde el patio se accede a la capilla cubierta con bóveda de crucerías.
(Oficinas municipales) Una de las casas de la burguesía local que mejor se conserva. Contruida en 1881 y llamada así por ser su dueño, original de Villaceciervos localidad de Zamora. Destacan sus balconadas de hierro forjado.
Iniciada en el año 1182 y terminada muchos años después. Destaca la puerta meridional en la que las arquivoltas descansan sobre tres pares de columnas rematadas en otras tantas figuras de profetas.
Es el monumento más destacado de Benavente, su nombre hace referencia a la actividad mercantil que existió en su entorno. Su finalización se dilató en el tiempo por lo que el gótico apunta con fuerza en algunos de sus elementos arquitectónicos. Lo más original está en el equilibrado juego de volúmenes que ofrecen los cinco ábsides de la cabecera, así como la decoración de sus dos puertas y las esculturas góticas del interior.
(Mirador). Situado en la zona defensiva del castillo, desde él se pueden admirar las vistas del valle del río Órbigo y los campos de la comarca.
(Actual Parador de Turismo). Es lo que queda del que fuera magnífico palacio-castillo de Los Pimentel y que fuera incendiado y expoliado durante la Guerra de la Independencia. Construida a principios del s.XVl en una mezcla de estilo gótico y renacentista.
(Centro Cultural Soledad González). Es un edificio representativo de la burguesía de principios del novecientos, construido en ladrillo y proyectado por el arquitecto Segundo Viloria en 1904. De su interior se ha conservado una bella escalera y parte de la primera planta, el resto alberga la biblioteca municipal y las dependencias del centro cultural.